Олигосахариды

Олигосахариды (от греч.ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

фруктаны - кестононоза, кестодекоза, кестоундекоза, кестододекоза
галактаны - галактононоза,галактодекоза, галактоундекоза, галактододекоза, галактотридекоза, галактотетрадекоза, галактопентадекоза
мальтаны - мальтононаоза, мальтодекаоза, мальтоундекаоза, мальтододекаоза, мальтотридекаоза, мальтотетрадекаоза, мальтопентадекаоза
изомальтаны - изомальтононаоза, изомальтодекаоза, изомальтоундекаоза

Классификация по составу

Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус^[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

↑H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.

[A-1] H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.

[1]

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
ГОМООЛИГОСАХАРИДЫ
	Трегалоза (микоза)	1-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 1-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 1-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза, изотрегалоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Софороза	2-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) (2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол 2-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза) (2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол
	Нигероза (сейкбиоза, нигеробиоза)	3-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза (2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Ламинарибиоза	3-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза (α-ламинарибиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]окси}оксан-3,4,5-триол 3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза (β-ламинарибиоза) (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-2,3,5-триол
	Мальтоза (мальтобиоза)	4-O-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 4-O-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Целлобиоза (Целлоза)	4-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 4-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Изомальтоза (брахиоза, изомальтобиоза)	6-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-изомальтоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-изомальтоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]октан-2,3,4,5-тетраол
	Генциобиоза (амигдалоза)	6-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза) (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	1,2α-Маннобиоза	2-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза (3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол
	1,3α-Маннобиоза	3-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза (3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол
	1,4α-Маннобиоза	4-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза (2R,3S,4S,5S,6R)-5-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	1,6α-Маннобиоза	6-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,6)-α-D-маннопираноза (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	1,4β-Маннобиоза	4-O-β-D-маннопиранозил-β-D-маннопираноза β-D-маннопиранозил-(1,4)-β-D-маннопираноза (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	α-1,4-галактобиоза	4-O-α-D-галактопиранозил-α-D-галактопираноза α-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол
	β-1,3-галактобиоза	3-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза β-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол
	α1,β4-галактобиоза	4-O-α-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза α-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	β-1,6-галактобиоза	6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	β-1,4-Ксилобиоза	4-O-β-D-ксилопиранозил-β-D-ксилопираноза β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза (2S,3R,4S,5R)-5-[(3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксиоксан-2,3,4-триол
	Инулобиоза (фруктобиоза)	2-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-5-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
	Леванбиоза	6-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-2-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
	1,5-α-L-Арабинобиоза	5-O-α-L-арабинофуранозил-α-L-арабинофураноза α-L-арабинофуранозил-(1,5)-α-L-арабинофураноза (2R,3R,4R,5S)-5-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)oксолан-2-ил]oксиметил]oксолан-2,3,4-триол
ГЕТЕРООЛИГОСАХАРИДЫ
	Сахароза (сукроза)	2-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофураноза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)	4-О-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол 4-О-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол
	Аллолактоза	6-O-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-аллолактоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-аллолактоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетрол
	Мелибиоза	6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-мелибиоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-мелибиоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	Мелибиулоза	6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол
	Лактулоза	4-O-β-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-2,3-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-4-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Вицианоза	6-O-α-L-арабинопиранозил-β-D-глюкопираноза α-L-арабинопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	Самбубиоза	2-O-α-D-ксилофуранозил-β-D-глюкопираноза α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2,4-дигидрокси--5-(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Робиноза (робинобиоза)	6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-галактопираноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	Рутинулоза	6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-фруктофураноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил-2-(гидроксиетил)оксолан-2,3,4-триол
	Неогесперидоза	2-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-глюкопираноза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2S,3R,4R,5R,6S)-2-метил-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
ГЕТЕРООЛИГОСАХАРИДЫ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ
	Трегалулоза	1-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Тураноза	3-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Мальтулоза	4-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Целлобиулоза	4-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Люкроза	5-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Изомальтулоза (палатиноза)	6-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Генциобиуоза	6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Коджибиоза	2-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
	Праймевероза	6-O-β-D-ксилопиранозил-D-глюкоза β-D-ксилопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксигексаналь
	Эпилактоза	4-O-β-D-галактопиранозил-D-манноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
	Эпигенциобиоза	6-O-(3-α-D-глюкопиранозил)-D-манноза α-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (α-эпигенцибиоза) (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь 6-O-(3-β-D-глюкопиранозил)-D-манноза β-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (β-эпигенцибиоза) (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь
	Сциллобиоза	4-O-β-D-глюкопиранозил-L-рамноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-L-рамноза (2R,3S,4S,5S)-2,3,5-тригидрокси-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
	Рутиноза	6-O-α-L-рамнопиранозил-D-глюкоза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксигексаналь