Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений[1][2].
Согласно номенклатуре ИЮПАК,[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).
В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связиалкенов, тройные связиалкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2].
Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2].
Неоднозначность определения
Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основании исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6].
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная -ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная -COOH
- алкоксильная -OR (типа -ОСН3) и др.
- Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа -NH2
- нитрогруппа -NO2
- нитрозогруппа -NO
- нитрильная группа или цианогруппа -CN
- гидразинная -NHNH2
- амидная -CONH2 и др.
- Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) -SH
- сульфидная >S
- дисульфидная -S-S-
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO2 и др.
- Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) -С=С-, -С≡С-
- ароматические фрагменты -С6H5 и др.
- Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д.
Галогеновые группы
Функциональные группы, содержащие кислород
Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом
Функциональные группы, содержащие азот
Аминогруппа (NH2-R1)
Нитрогруппа (R1-NO2)
Нитрозогруппа (R1-N(O))
Функциональные группы, содержащие серу
Сульфогруппа (R1-SO3H)
Сульфиногруппа (R1-SO2H)
Гидроксисульфанил (R1-SOH)
Функциональные группы, содержащие фосфор
Примечания
- 123Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 10 декабря 2023 года.
- 123Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
- ↑Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 6 февраля 2024 года.
- ↑James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
- 12Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4. — [Архивировано 5 января 2024 года.]
- ↑Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. — [Архивировано 5 января 2024 года.]
Литература
- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
-skeletal.svg){kind=small}
